Trong thời kỳ bùng nổ dot-com vào cuối những năm 1990, Lai bắt đầu kinh doanh cửa hàng bán lẻ tạp hóa dựa trên Internet cung cấp dịch vụ giao hàng tận nhà, adMart.[34] Nó đã mở rộng phạm vi sản phẩm của mình ra ngoài hàng tạp hóa để bao gồm đồ điện tử và đồ dùng văn phòng nhưng đã phải đóng cửa sau khi thua lỗ từ 100 đến 150 triệu USD.[35] Lai cho rằng việc kinh doanh này thất bại là do quá tự tin và thiếu một chiến lược kinh doanh khả thi.[9] Admart. Châu Á (www. Admart. Asia), một trang web rao vặt miễn phí nổi tiếng khắp châu Á, giờ không còn liên kết với Lai nữa.

Vào năm 2011, NextMedia được cho là đã bán 70% cổ phần của công ty con Colored World Holdings (CWH, được thành lập tại British Virgin Islands) cho Sum Tat Ventures (STV, được thành lập tại British Virgin Islands), một công ty tư nhân do Jimmy Lai sở hữu 100%.[36] CWH được ước tính có giá trị tài sản ròng là 6,1 triệu đô la Mỹ. STV đã trả 100 triệu USD tiền mặt cho 70% cổ phần của CWH. Năm 2013, STV đã trả thêm 20 triệu USD tiền mặt cho 30% cổ phần còn lại của CWH.[37] Bản thân CWH đã bán tài sản vào năm 2011 và ngừng hoạt động vào năm 2011. Như vậy, tổng cộng STV đã trả 120 triệu USD tiền mặt cho CWH. Rất ít thông tin có được về STV. Tuy nhiên, trên biểu mẫu tiết lộ Mẫu 3B của Jimmy Lai, STV được liệt kê là có cùng địa chỉ thư từ với NextMedia, tại 1 / F., 8 Chun Ying Street, Tseung Kwan O Industrial Estate, Tsueng Kwan O, NT, Hong Kong.[38] Việc mua CWH phần lớn được coi là chuyển tiền mặt từ Lai sang NextMedia để bù đắp khoản lỗ liên tục của NextMedia trong thời gian đó, và để tăng tài sản làm tài sản thế chấp cho NextMedia để có thêm các khoản vay trong tương lai. Tuy nhiên, vì 120 triệu đô la Mỹ chỉ xấp xỉ 1/10 giá trị tài sản ròng của Lai, một số người suy đoán khả năng thanh khoản thực sự của tài sản cá nhân của Lai, và liệu Lai có thực hiện các đảm bảo khoản vay khác để có được số tiền như vậy hay không.[39]

Gần cuối năm 2013, Lai đã chi khoảng 73 triệu đô la Mỹ (tương đương 2,3 tỷ Đài tệ) để mua 2% cổ phần (~ 17 triệu cổ phiếu) của nhà sản xuất điện tử Đài Loan HTC.[40]